第二季第4集
雷尼戈德将堡垒的秘密泄露给弗林特，让他帮自己不择手段地拿回堡垒，而他则负责用自己的资源帮弗林特夺回厄卡号的金子。弗林特派人给韦恩送信，把弗林特已经知道堡垒秘道以及准备攻打堡垒的事情告诉韦恩，让韦恩早点撤出堡垒。韦恩接到弗林特的警告，便认为是埃莉诺与弗林特串谋，埃莉诺只好努力解释，她根本不知道弗林特会鲁莽攻打堡垒。韦恩的手下因为堡垒处于劣势，想让韦恩利用埃莉诺做一点事情，逼弗林特停上炮轰堡垒，结果遭到了韦恩的训斥。埃莉诺替韦恩去见弗林特，想要调停他们之间的矛盾，更想阻止弗林特为了自己的利益，置拿骚的安全于不顾。弗林特认为，他不能在此时向韦恩妥协，一旦妥协他将失去自己船长的威信，也有可能失去船长之位，他没办法按照埃莉诺的说法去做，同时他已经不相信埃莉诺，因为埃莉诺对韦恩的态度跟他大不相同。韦恩去见了彼得的女儿，他的俘虏，想从她口中确认彼得是否会花大价钱来赎她。在确认彼得会不惜一切代价换女儿后，韦恩便让彼得的女儿亲自写信，跟彼得索要25万英镑来交换。杰克招募不到船员，麦克斯便利用妓院的优势，让妓女伊黛尔发挥她的攻势，迷住费瑟斯通船长，终于让费瑟斯通答应带着他的船员尊杰克为他们的新船长。埃莉诺派人到处散播消息，直指弗林特攻打堡垒影响到拿骚的安危，让大家支持韦恩阻止弗林特。加入韦恩的人数增多，让弗林特不得不采取行动，他只得派约翰西尔弗也找人煽动船员反对韦恩。约翰西尔弗在收买人煽动言论之后，意外发现比利还活着，而且被水漂回了拿骚，他只得把比利先带走。埃莉诺想找米兰达劝说弗林特，被米兰达拒绝了，埃莉诺不得不指责米兰达想要将弗林特送上死路，结果被米兰达指责，是她增长了弗林特心中的暴虐。牧师因为米兰达帮埃莉诺去找昂德希尔的事，怪责米兰达并没有诚心向主忏悔，并把韦恩绑架彼得的女儿阿比盖尔的事也一并说了出来，他认为埃莉诺支持韦恩是错误的。斯科特给弗林特一些建议，虽然他一直都清楚，埃莉诺对韦恩做出的决定常常是错误的，但埃莉诺这次的妥协让步他认为并没有错。斯科特认为，即使他们这次拿回了堡垒，也会在拿骚岛上划分两股势力，而他们的命运则会因此掌握在另一方手中，当西班牙和英国来接收时，正好坐收渔翁之利，不费吹灰之力就拿下了拿骚。弗林特没有听斯科特的劝，到了最后时刻之时，他下令开火。
